Pada abad ke-14 Tunisia diperintah oleh Dinasti Hafsiyun. Sang Raja ketika itu adalah Abu Ishaq, namun figur yang mengendalikan urusan negara adalah seorang kepala staf istana (hajib) yang berpengaruh kuat, yaitu Abu Muhammad Ibn Tafragin. Ibnu Tafragin menunjuk Ibnu Khaldun sebagai sahib al-alamah (semacam sekretaris). Ia bertugas menulis ungkapan ‘puji syukur kepada Tuhan’ di antara basmalah serta menulis naskah dokumen resmi.
Meskipun demikian, Ibnu Khaldun tidak puas dengan jabatan ini, ia merindukan pendidikan di bawah guru utamanya, al-Alibi serta guru-gur lainnya. Setelah al-Alibi pergi, ia merasa bosan dan kehilangan dunia akademik. Karena itu Ibnu Khaldun bertekad kuat untuk kembali bersama al-Alibi. Kesempatan itu akhirnya datang ketika ia diangkat sebagai penasehat ilmiah di istana Fez pada 755 H/ 1354 M, dan di kemudian hari Ibnu Khaldun juga ditunjuk untuk menduduki jabatan-jabatan lain istana.
Melalui jabatan yang bisa dibilang strategis itu, Ibnu Khaldun tetap tidak merasa senang. Karena menurutnya jabatan itu bukan cita-cita leluhurnya. Satu hal yang membuat Ibnu Khaldun merasa senang, ia melalui jabatan itu merasa senang bisa kerapkali bertemu dengan ilmuan-ilmuan Maghribi dan Andalusia yang kerap berkunjung ke Istana.
Pengalaman Ibnu Khaldun di dunia politik terjadi pada masa itu. Ia menyaksikan langsung apa yang terjadi pada Sultan Abu Inan. Ibnu Khaldun juga memiliki hubungan dekat dengan penguasa al-Muwahhidun dari Bougie yang dimakzulkan, Muhammad, dan juga dipenjara di Fez. Sultan Abu Inan jatuh sakit menjelang akhir 757 H/ 1365 M, dan Ibnu Khaldun membantu Muhammad melarikan diri dan merebut kembali kekuasaannya.
Mengetahui konspirasi itu, Abu Inan menangkap dan memenjarakan Ibnu Khaldun pada 758 H/ 1337 M. Walaupun memohon kebebasan, ia tetap dipenjara selama dua tahun. Ia kemudian menulis sebuah syair pujian untuk Sultan yang ditanggapi Sultan dengan gembira dan berjanji membebaskannya. Sayangnya, Sultan meninggal akibat sakit pada 34 Dzulhijjah 759 H/ 27 November 1358.
Janji untuk membebaskan Ibnu Khaldun itu kemudian ditepati oleh Perdana Menteri dalam kabinet Abu Inan, al-Hasan bin ‘Amir. Ia didudukkan kembali pada jabatannya yang lalu serta diperlukan dengan baik, tetapi tidak diizinkan kembali ke Tunisia seperti yang ia harapkan. Tidak lama setelah dibebaskan dari penjara, Ibnu Khaldun kembali terlibat dalam komplatan lain. Abu Salim dideportasi ke Andalusia bersama saudara-saudara laki-lakinya yang lain, Abu Inan yang berhasil merebut kekuasaan dari ayah mereka.
Sekarang Abu Salim berupaya merebut kembali takhta dengan menyeberang ke Maroko dan menyatakan diri sebagai penguasa. Pada saat yang sama, Mansur bin Sulaiman berhasil merebut kekuasaan dari PM al-Hasan dan putra Sultan yang masih bayi, al-Sa’id bin Abu Inan. Ibnu Khaldun mengambil kesempatan untuk berbalik kubu, dan menerima jabatan sebagai sektretaris al-Mansur. Namun, keadaan ini tak berlangsung lama. Ketika Abu Salim mengklaim dirinya sebagai raja, ia mencari bantuan dari Ibnu Khaldun.
Ibnu Khaldun meninggalkan al-Mansyur dan membantu mengumpulkan dukungan untuk Abu Salim dari berbagai pemimpin dan syaikh. Ketika Abu Salim merebut kembali takhta ayahnya pada pertengahan bulan Sya’ban 760 H/ 1359 M, Ibn Khaldun diangkat menjadi sekretarisnya. Sekitar dua tahun kemudian, ia ditunjuk sebagai mazalim, sebuah jabatan kehakiman yang berurusan dengan berbagai pengaduan dan kejahatan yang tidak tertengani oleh syariah.
Walaupun sangat baik, dalam menjalankan pekerjaannya, Ibnu Khaldun tidak menjabat lama. Di tengah-tengah perseteruan dan persekongkolan di antara berbagai faksi di Fez, Sultan Abu Salim meninggal. Tentu saja keadaan ini mengkhawatirkan Ibnu Khaldun. Pada awal 764 H/ 1362 M, ia mengirimkan istri dan anak-anaknya untuk tinggal bersama keluarganya di Konstantin. Sedangkan ia sendiri melanjutkan perjalannya ke Andalusia.
